La ruta podemos empezarla visitando el Museo del Carro, en él encontramos un espectacular Bombo, el más grande de la localidad, una construcción típica manchega de grandes dimensiones que alberga una interesante colección de carruajes, a la vez que aperos de labranza y objetos tradicionales de la vida rural del pasado siglo.
Después podemos ir en dirección a la Plaza de España, que es el centro de Tomelloso. Desde aquí, tenemos fácil acceso a tres edificios emblemáticos como son el Ayuntamiento, cuya fachada nos muestra una clara reminiscencia neoclásica; la Posada de los Portales, construida en el siglo XVIII en un transitado cruce de caminos y símbolo de la arquitectura manchega, al recoger unas características balaustradas en sanguina; y la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, construida en el siglo XVIII, en la que destacan el imponente retablo y el artesonado del techo de la sacristía, original del siglo XVII.

Otras interesantes paradas son la Casa del Agricultor, antigua casa de principios del siglo XX, que hoy restaurada, sirve como sede oficial de departamentos para los agricultores; y la Estatua del Obrero, que corona una rotonda en el centro de la ciudad, dedicada a reconocer a los obreros que han trabajado y trabajan en toda clase de labores, nacidos en la ciudad de Tomelloso.
Visita obligada en Tomelloso es el Museo del pintor Antonio López Torres, en el que podremos admirar una completa muestra de su obra. "La Galería de Doña Rita", "Niños en el Rastrojo" o "Podador Manchego", son sólo tres de las obras que podemos contemplar en este Museo que forman parte de nuestra historia.
Cerca de allí está el Centro Cultural Francisco Carretero. En él, al igual que en el Museo Antonio López Torres, se celebran durante todo el año diversas exposiciones y concursos de pintura, fotografía, etc.
La gran plaza de toros construida en piedra de color rojizo, como es habitual en esta comarca de la Mancha, se encuentra en el centro de la ciudad y celebra festejos taurinos con gran asiduidad.

Otro aspecto a destacar son las "Lumbreras" o rejillas en las aceras, una prueba de la existencia de numerosas cuevas o bodegas subterráneas en las que se elaboraba el vino. Muy cerca podemos ver alguna chimenea de las alcoholeras, que podían alcanzar más de 40 metros.
Más información en:
- Oficina de Turismo de Tomelloso:
- Posada Los Portales, Centro Cultural, 2º planta 13700 Tomelloso, Ciudad Real.
- Teléfono: 926 515 080